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    產品展示Product Display
    金象化工運營總部(江蘇·南京) 郵箱:sales@jinchemical.com sales@jtxiang.com Q  Q: 南京騰象進出口貿易有限公司 Skype: nancy-zong 國內業務:025-86819868 國際業務:025-86819862 營銷負責:13913839793 工 廠:15261890999
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    產品內容

    二碳酸二叔丁酯(別稱:BOC-酸酐)

    產品名稱
    二碳酸二叔丁酯(別稱:BOC-酸酐)
    品牌

    金象

    產品純度
    99%以上
    包裝單位
    50公斤/桶或180公斤/桶
    計量單位
    公斤
    價格
    電議
    保存條件
    2-8度儲存
    產品性質
    無色透明晶體或液體
    詳細介紹:

    簡介

    中文名稱: 二碳酸二叔丁酯
    中文別名: 二叔丁基二碳酸酯, 焦碳酸二叔丁酯
    俗稱:BOC
    英文名稱: Di-tert-butyl dicarbonate
    英文別名: Di-tert-butyl pyrocarbonate; di(tert-butyl) carbonate; di-t-Butyl-dicarbonate Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl)ester; (t.-Boc)2O; DIBOC; Dibutyldicarbonate; BOC anhydride; BOC-20; Di-t-butyl pyrocarbonate; Di-tert butyl dicarbonate; Di-tert-butyl dicarbonate ; Di-t-Butyl DICARBONATE
    CAS號: 24424-99-5
    線性分子式: [(CH3)3COCO]2O
    純度: ≥99%
    MDL號: MFCD00008805
    Beilstein號: 1911173
    EC號: 246-240-1

    理化性質

    密度: 0.949
    熔點: 22-24°C
    沸點: 65-67°C (0.5 torr);185.342°C at 760 mmHg
    折射率: 1.4075-1.4095
    閃點: 37°C
    蒸汽壓: 0.7mmHg at 25°C


    存儲方式

    1.2-8℃干性的保護氣體下處置。
    2.保持貯藏器密封,放入緊密的貯藏器內,儲存在陰涼,干燥的地方。


    主要用途

    1、二碳酸二叔丁酯是有機合成中用來引入叔丁氧羰基保護基因,特別運用于氨基酸的氨基保護。廣泛應用于醫藥、蛋白質及多肽合成、生物化學食品、化妝品等多種產品的合成中。

    2、 二碳酸二叔丁酯的安全性:要合成一種與天然多肽相同的化合物,必須把各種旋光性的氨基酸按一定順序連接成一定長度的肽鏈,在需要使一種氨基酸的羧基和另一種氨基酸的氨基相結合時,要防止同一種氨基酸分子之間相互結合,因此,在合成時,必須把某些氨基或羧基保護起來,以便反應能按所要求的方式進行。

    3、  二碳酸二叔丁酯是一種性能良好的氨基酸保護劑,較之傳統的氨基酸保護劑如氯甲酸芐酯,氯甲酸-P芴甲酸等相比,它具有如下優點:

    a、價格便宜

    b、無強烈刺激性味道,對人體無毒害作用,但對直接接觸皮膚好可引起皮膚過敏,用水沖洗。

    c、采用本產品合成多肽時,該保護基因的脫除條件溫和,且反應好產物的分離提純較之使用其   他類型的氨基酸保護劑容易。

    d、具可燃性,但不屬于易燃易爆品。


    合成方法

    1.叔丁醇鉀溶于無水四氫呋喃,在-5~-20℃通入干燥的二氧化碳,生成漿狀物,繼續保持低溫,滴加光氣苯溶液,制得三碳酸二叔丁酯。將其溶于四氯化碳,加適量1,4-二氮雜二環[2,2,2]辛烷,在25℃攪拌使二氧化碳釋放完全,轉化為二碳酸二叔丁酯。
    2.注意!使用劇毒性的光氣,應在通風廚內小心操作。凡粘有光氣溶掖的玻璃器皿,均應清洗后方可拿出通風櫥。(1)制三碳酸二叔丁酯:將裝有機械攪拌器,200毫升恒壓滴壓漏斗,氯化鈣干燥管,伸近瓶底的內徑不小于6毫米的1升三頸燒瓶烘干。事先校準并標出滴液漏斗盛裝85毫升和105毫升液體的水平面。通入干燥氮氣,燒瓶中加入44.8克(0.40摩爾)不含醇的叔丁醇鉀和550毫升無水四氫吠喃,攪拌5-10分鐘使成溶液。將反應瓶浸入冰鹽浴以保持-5一-20℃,在劇烈攪拌下,通入干燥二氧化碳,大約30分鐘,生成稠密的漿狀物。與此同時,將86毫升無水苯加入滴液漏斗中,并鼓入光氣泡,直到光氣在苯中的溶液體積達105毫升為止,相當于含有24克(0.24摩爾)的光氣。當二氧化碳的加成反應完成后,在劇烈攪拌下將光氣溶液滴加到冷卻的反應物中,約需1小時,冷浴溫度保持在-5~-10℃,反應混合物粘度變小,仍為白色乳狀物。當光氣的加成反應完成后,繼續攪拌,45分鐘,同時通入無水氮乙毛以吹出大部分的過量光氣。卸除燒瓶上的儀器,塞上二頸,在減壓下用旋轉蒸發器將約650毫升溶劑濃縮至100毫升,燒瓶仍用冰鹽浴冷卻以保持一5一0℃。由于反應混合物中殘余少量光氣,應將抽氣泵或真空泵廢氣排入通風櫥,收集在冷阱中的物料也在通風櫥內抽空,含有很細分散的氯化鉀的殘余物用大口徑砂芯漏斗吸濾,漏斗在用前經50毫升冰冷的戊烷進行預冷。過濾時,用一個大口徑漏斗將過濾漏斗反蓋著,并通入氮氣使物料隔除潮濕空氣,用J}}毫升冰冷的戊烷將燒瓶中殘余物洗入過濾漏斗中,然后用2*100毫升冰冷的戊烷洗滌濾渣。濾液與戊烷洗滌液合并,在0℃減壓下,用旋轉蒸發器濃縮至于,得白色固體,重33.7克,將粗品溶于1250毫升戊烷,冷至-15℃ ,拆出白色晶體。母液經旋轉蒸發器濃縮后還可得到兩批晶體,總計得到三碳酸二叔丁酯純品31.2-32.8(59~62%),為白色晶體,熔點 62~63℃(分解)。
    (2)制二碳酸二叔丁酯:在放有電磁攪拌棒的燒杯中,加入20.0克(0 .076摩爾)三碳酸二叔丁酯溶于了i}毫升四氯化碳的溶液和0.10克(0.0009摩爾)新升華的1.4一二氮雜二環〔2·2·2〕辛烷,立即迅速地釋放出二氧化碳。在25℃攪拌45分鐘使二氧化碳釋放完全,然后加入足以使水層為弱酸性的含有適量檸檬酸的35毫升水溶液。分出有機層,用無水硫酸鎂干燥,在25℃用旋轉蒸發器濃縮,殘余液經減壓蒸餾,得到二碳酸二叔丁酚無色液體產13.3---15.1克(80~91%)用三乙胺作催化劑也得到類似結果。但三乙胺不如1,4-二氮雜二環辛烷有效,因為三乙胺與溶劑可能反應,且與產物的分離較困難。
    3.在1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷的催化下,將碳酰氯與碳酸叔丁酯直接反應而制備。

    -
  • 中文名稱:二碳酸二叔丁酯(別稱:BOC-酸酐)
  • 中文別名:BOC酸酐
  • 英文名稱:Di-tert-butyl dicarbonate
  • 英文別名:diboc
  • 分子式:C10H18O5
  • 分子量:218.25
  • CAS號:24424-99-5
  • 結構圖:
  • 危險品標志:T+,T,F,Xi,F+
  • 安全術語:16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
  • 風險術語:11-19-26-36/37/38-43-10-40
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